芝加哥位于伊利诺伊州，是美国第三大城市。它首次出现在第九季的“后天的前天”中。
出场[]
- “后天的前天” - 一篇新闻报道的记者声称，在芝加哥全球变暖造成的死亡人数超过了6000亿人。
- “百万小纤维” - 毛巾巾参加了“奥普拉脱口秀”，然后被奥普拉·温弗莉和粉丝追着打。
- “小便池之谜” - 斯坦和凯尔从白宫逃出来后，乘公共汽车去了芝加哥，然后准备坐另一辆回到南方公园。
- “布兰妮的新面孔” - 贝拉克·奥巴马和希拉里·克林顿之间的政治辩论在芝加哥进行了现场直播。
- “选举热潮” - 奥巴马的胜选演讲在芝加哥进行了现场直播。
- “泽西范儿” - 《泽西新闻》在芝加哥报道了泽西人被驱逐出南方公园的新闻。
- “广告的真相” - 维多利亚校长提到芝加哥的一条街道被重新命名为“Chimichanga”。